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在热闹的天桥，他们结识了进京卖艺的姑娘丹丹（王子文 饰），三个身世飘零的孩童惺惺相惜地学着戏里的样子，结拜成兄妹。在雍和宫的后院，3个伙伴来到一个神秘的老太监家，老太监是一个不平凡的人，他拥有人所不能及的本事——能看穿命运，预测未来。只因为预见了清朝的灭亡时间，所以他得以及早预备为自己留下后路。3个孩子求签算命，但“生不如死”、“死不如生”“先死后生”三支被黑猫打落的命签，如同3人头上的咒语和谜团。但毕竟是孩子，那冥冥中的谶语并未阻挡他们肆意的成长与快乐，身强力壮的志高，是怀玉和丹丹的保护神，他们一起大大咧咧地度过了戏班受罚、胡同打架、北海划船的打打闹闹的童年。
清朝灭亡了。北京城中一篇哗然，哭声和笑声几乎同时充满了北京的天空。这样的事情在年少的怀玉看来似乎是桩喜事——叔叔李盛天在这个天变色、风云起的当口，突然同意了怀玉学戏的请求，少年怀玉告别了留英回国的家庭教师路新生，开始了实现京剧梦想的旅程。梦想越走越近，3个孩子也在渐渐长大。过往单纯的嬉戏渐渐多了些羞涩的味道。怀玉和志高都曾偷偷地注视过身旁这个漂亮倔强的姑娘，丹丹也莫名地对这两个哥哥有了不同的依恋。
科班结束了。梨园行中的明争暗斗一时间搅动得科班里分崩离析。李盛天临危受命，组建了戏班，怀玉挑梁登台，不负众望。但成角的道路异常艰辛，除了刻苦练功外，还要时时应对来自同行的刁难和暗算。幸有师傅和志高等伙伴的帮衬，还有在心里已经悄悄扎了根的丹丹，怀玉一直很坚强。3个人的情感还在滋长着。丹丹对两个男生都有情义，但她越来越清楚自己爱的是怀玉；怀玉和志高都爱丹丹，爱法却不一样，志高是明明白白的追求，甚至要求自己的兄弟退让，怀玉是个心高气傲的人，他重视兄弟的患难情谊，他还有想要出人投地的野心。在怀玉的犹豫退让间，丹丹心如刀绞，志高毫不知情。然而3人间却由于猜测和忌妒，产生了小小的裂缝。
民国初期，军阀混战。北京城一片躁动不安。怀玉因帮助同在科班长大的朋友金宝（孙坚 饰）遭到追杀，为求退路，怀玉匆匆逃亡上海。临别时，怀玉含蓄地向丹丹表露了情感，也表示要退出和志高与丹丹间的感情纠葛，丹丹痛彻心扉的哭喊，使志高明白了自己在丹丹心里是无法与怀玉相比的。
30年代的上海，和北京相比，就是另一个眼花缭乱、光怪陆离的世界。歌舞娱乐电影空前繁荣，几乎引领着世界的时尚潮流，报纸、杂志、电台等媒体的力量也迅速膨胀。路新生也进入上海传媒界，要大展一番手脚。
初入上海有些自惭形秽的怀玉迅速给自己鼓起勇气，他不言输，在这片他完全陌生的土地上，他相信自己会成为最棒的角儿。“罩”着怀玉、请他在上海演戏的，是上海滩的黑道老大金啸风（杜源 饰），史仲明（房子斌 饰）的老板。那是一个如同老虎一样让人产生寒意的男人。金啸风在娱乐业和媒体的势力遍布上海，暗中还做着许多不为人知的生意，令人闻风丧胆。但怀玉似乎并不太惧怕这个男人，甚至还在无意间重重地刺伤了金啸风——偶然的机会，怀玉认识了一个叫段娉婷（万茜 饰）的女人，她是一个电影明星。段娉婷爱上了怀玉，怀玉也如同做梦一般被这个美人吸引、搅动，无法自拔。他不知道，这是他为自己藏下的一把刀——这个女人，是上海滩老大金啸风的女人。金啸风的自尊被这个戏子伤害，怀玉不得不离开舞台，生活布满危机。幸而段娉婷对怀玉的爱，使得怀玉得以踏入影坛，在风云正起的上海电影业，崭露了头角。
丹丹决意离开北京，到上海寻找怀玉。看到的却是怀玉和一个大明星亲密无间的样子。怀玉无奈要丹丹回京，倔强而绝望的丹丹却暗自选择了另一条道路——为了报复，为了尊严，她辗转认识了金啸风。丹丹的面孔让金啸风恍如隔世地想到自己的初恋情人。他被心底一种温暖的情感左右，答应着丹丹的一切要求，将丹丹捧红了。漩涡的中心，彼此纠缠的人物都到场了：迷乱而努力成名的怀玉、高傲却也孤单的段娉婷还有因绝望而变得冷漠的成为当红明星的丹丹。还有一只搅动他们命运的手——金啸风。他把丹丹捧为“土布皇后”成名之后，开始支持她演电影，收购了怀玉段娉婷所在的电影公司妄图挤垮他们。他们之间，上演着一场势均力敌，剑拔弩张的恩怨较量。各界媒体纷纷对准了这场较量中的每一个重量级人物。金啸风为丹丹所做的一切却没有使他得到他珍爱的女孩。当金啸风得知丹丹与怀玉的情感纠葛时，把仇恨对准了怀玉。他要让唐怀玉死。此时在北京的志高已经渐渐成名，并和丹丹昔日好友小翘（徐翠翠 饰）出双入对。
金啸风请志高赴上海演出，悉心安排了唐怀玉和志高同台义演，计划卸装时趁乱行刺唐怀玉。但同行的李盛天却上前替了怀玉一死。此时怀玉考虑到丹丹的处境，竟然单枪匹马去向丹丹报信了——声色场沉迷了他的爱情，但生死关头，他无法忘记初恋的圣洁。怀玉与丹丹昏沉而约共同逃往杭州，放弃这十丈软红，荣华富贵，放弃段娉婷与金先生。回归，回归到最初。来不及了，在归途中，金先生派出的人绑架了唐怀玉，并下令把知情的志高投进黄浦江。金啸风要怀玉生不如死，以一把石灰，毁掉了他的眼睛和面容。怀玉终于知道儿时的竹签中，那一支“生不如死”正是他的命运。幸而有爱着他的段娉婷，他们，一对在瞬间红透上海的明星，搀扶着，隐居到了杭州。
金啸风的复仇完成了，但生意却陷入了全面的崩盘。他的手下史仲明用计搞垮了这个自大的男人。金啸风最后想拥有的只剩下丹丹了，但他却在和丹丹独处的小岛被人杀害。当志高赶来救丹丹的时候，看到的女孩已是满脸泪痕，呆呆傻傻……血雨过后，总是要归于平静的。死而后生”的志高回了北京。
几年后，志高娶了小翘，当了爹，照顾着寡居的母亲，和痴傻的丹丹。他也是和他爹一样的角儿，也撑着一方戏班。段娉婷陪伴怀玉回了北平。天桥已经不在。他去了戏楼，盲眼的他坐在台下听着志高的演出。演出后，志高收到一张纸条，上面的名字让他心头一紧：是怀玉。他追了出去，秋天的北京胡同里，只有一抹落日挂在西边儿的天上，街角，有一条长长的，似曾相识的影子……